Castillejo de Robledo destaca por su histórica vinculación con la Orden de los Templarios pero también con El Cid Campeador: numerosos estudios aseguran que fue en el robledal cercano a esta localidad donde las hijas del Cid fueron ultrajadas por sus esposos los Condes de Carrión.

En Castillejo de Robledo destacamos estos lugares de interés:

• El Castillo: es «Bien de Interés Cultural» desde 1949. Levantado sobre una antigua fortificación musulmana, este castillo se levantó en el siglo XII. Fue propiedad de la Orden del Temple hasta que el Papa Clemente V la suprimiera en 1311, pasando entonces a la Orden Hospitalaria de San Juan y, posteriormente, a los vecinos del pueblo con la Desamortización. El castillo se alzaba sobre un cerro dibujando un doble recinto amurallado con varios cubos, torreones cilíndricos y un foso artificial. En su interior se encontraba la torre del homenaje de planta cuadrada. A finales del siglo XV, Alfonso Carrillo de Acuña, sobrino del arzobispo de Toledo, acomete la reedificación del Castillo. Actualmente en estado ruinoso, del castillo templario se conserva un aljibe, dos torres y algunos lienzos de un doble recinto y una entrada en ángulo. El cerrillo sobre el que descansa está rodeado de cuevas, algunas usadas actualmente como bodegas.
• La iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, románica del siglo XII. Es «Bien de Interés Cultural» desde 1974.
• La ermita de los Santos Mártires Vidal y Marcelino, auténtica rareza del románico soriano.
• La ermita de la Concepción del Monte: en un paraje a unos 6 km a los alrededores de Castillejo de Robledo, se encuentran los restos de lo que fue esta peculiar ermita ubicada bajo una gran roca (se puede acceder en coche aunque el tramo final es complicado).
• El barrio de bodegas subterráneas (52) a las afueras del pueblo, en el pago denominado «Cerro de los Mártires».

Una de las características más comentadas de Castillejo es su Fuente de la Salud: se dice que, a quien bebe de ese agua, se le abre el apetito.

Además de todos estos templos, Castillejo de Robledo cuenta con tres rutas de senderismo de la Ruta del Camino del Cid. Como ya hemos comentado, fue éste uno de los pueblos ribereños por los que pasó El Cid Campeador en su etapa de destierro.

Santo Domingo de Guzmán protagoniza las fiestas de Castillejo de Robledo en agosto, cuando los parroquianos cantan el Santo Rosario por las calles del municipio. Pero la Fiesta Grande se celebra en Septiembre, con la Exaltación de la Santa Cruz, que es cuando la Astilla de la Cruz de Cristo sale en procesión por las calles del pueblo.

Gentilicio de Castillejo de Robledo: castillejanos. Apodo: lobos (en los restos del Castillo hay un canecillo o saliente con forma de lobo, lo que da origen a este apodo).