Olmedillo de Roa posee una muy activa ocupación desde edades prehistóricas: durante las Edades del Bronce y del Hierro hubo gran diversidad de asentamientos de corta duración, debido a las actividades económicas itinerantes de estos grupos poblacionales.

Esta localidad ribereña conserva un conjunto de arquitectura nobiliar y civil con sorprendentes inscripciones en algunas de sus sillerías e interesantes construcciones del siglo XIX, como la situada en la plaza del pueblo, cuya fachada posee un juego de ladrillo y piedra y dos bustos (uno de mujer y otro de hombre), encima de las dos ventanas del edificio.

Por otro lado, mantiene su estructura urbana circular, heredada de su pasado medieval.

El pueblo alberga la Iglesia de la Asunción de Nuestra Señora, construida en el siglo XVI por el cantero Juan de Navacea, así como la Ermita de la Virgen de Basardilla sobre un cerro próximo, barroca aunque con vestigios góticos en su interior. En su exterior destaca su espadaña y sus grandes pilastras.

El Sendero entre los Despoblados es ideal para recorrerlo en primavera, disfrutando de la floración de los almendros que pueblan los huertos de Olmedillo de Roa.

Olmedillo de Roa celebra sus fiestas en honor a Virgen de la Basardilla (8 septiembre) y de la Santísima Trinidad (domingo después de Pentecostés).

Gentilicio de Olmedillo de Roa: olmedillenses.