Conocido con el nombre de Penniellos en documentos del siglo XI, en los que se constata su pertenencia a la jurisdicción de Clunia, pasa a depender del obispado de Osma a partir de 1136. En actas medievales se cita como lugar, no como villa, poblado por 39 vecinos. Según el Becerro de las Behetrías (siglo XIV), se sabe que Pinillos estaba entonces considerado como lugar solariego perteneciente a diversos señores, pasando luego a ser propiedad de la infanta doña Blanca.

La huella de la vida antigua ha sido localizada en la vega del Henar, en un paraje conocido como puente de San Pedro. Allí se han encontrado vestigios de la cultura celta y romana. Sarcófagos, restos humanos y estelas funerarias permiten suponer que la presencia de los primeros cristianos cristalizó en estos lugares ya desde épocas antiguas. En la misma vega es posible localizar una calzada romana y un puente de la misma época.

La Iglesia de la Asunción, una de las joyas del valle del Esgueva, fue aquí edificada en la segunda mitad del siglo XII y constituye una gran muestra del románico rural.

Junto con esta joya, se puede encontrar la ermita de Nuestra Señora de la Blanca (del siglo XII con añadidos góticos) y el Valle del Henar o Puente de San Pedro, donde se encuentran las Cuevas del Cura, desde las cuales el indómito guerrillero burgalés conocido con el nombre de Cura Merino preparaba emboscadas contra los ejércitos franceses.